„Szkoły to domy rozumu, dlatego budują, aby tam było miejsce uczenia i ćwiczenia w rzeczach ku roztropności” tak pisał Frycz Modrzewski o szkole – jednej z najstarszych instytucji społecznych tworzonych w celu przygotowania młodego pokolenia do dorosłego życia.
Taki cytat widnieje na tablicy pamiątkowej ufundowanej z okazji 100 – lecia istnienia Szkoły Podstawowej nr 1.
Taki cel przyświecał także nauczycielom i uczniom Szkoły Podstawowej Nr 1 im. Bolesława Chrobrego. Szkoły z bogatymi tradycjami, która została zbudowana na placu dawnych ogrodów około 1904 roku, a był to jednoskrzydłowy, piętrowy budynek przeznaczony na szkołę i mieszkania dla uczących w niej nauczycieli. Według planu zaborczych władz carsko-rosyjskich była to dwuklasowamiejska szkoła opięciu oddziałach. Personel nauczycielski składał się z Rosjan i Polaków. Po wyzwoleniu, w 1919 roku mieszkania nauczycielskie przerobiono na klasy, w ten sposób budynek posiadał 16 sal lekcyjnych. W roku szkolnym 1921/1922 w budynku szkolnym mieściły się dwie szkoły: na parterze Szkoła Nr 1- dla dzieci polskich, a na piętrze Szkoła Nr 2 – dla dzieci żydowskich.
Wiosną 1924 roku szkoła za swój wysoki poziom nauczania miała prawo ubiegać się o nadanie jej imienia. Właśnie był to rok, w którym przypadała 900-letnia rocznica koronacji Bolesława Chrobrego, dlatego szkoła otrzymała Jego imię. Wszyscy byli dumni, że ich patronem został pierwszy król Polski.
Szkoła przetrwała wiele trudnych chwil w okresie swego istnienia. Najtrudniejszy był okres okupacji hitlerowskiej, który dla Płońska i większej części powiatu rozpoczął się 6 września 1939 roku.
Już od pierwszych dni wojny budynek szkoły przy ulicy Wolności zmienił swoje przeznaczenie. Niemcy zajęli nasze miasto, usadowiwszy się w naszej szkole jak w koszarach. W kancelarii rezydował sztab, a sztandar szkolny położyli za „wycieraczkę”. Oprócz siedziby urzędu władz okupacyjnych budynek szkolny służył na magazyny, później zorganizowano tam także szpital.
Lata 1939 – 1945 to najboleśniejszy okres w stuletnich dziejach naszej placówki. Budynek zajęty i przeznaczony dla sztabu niemieckiego, szkoła ograbiona, zdewastowana. Jakby tego było mało – 20 stycznia 1945 roku, z niewiadomych przyczyn wybuchł pożar na pierwszym piętrze. Ogień udało się opanować dzięki przytomności i poczuciu obywatelskiemu Płońszczan.
Po wyzwoleniu Płońska, decyzją władz w roku szkolnym 1945/46 dotychczasowa szkoła powszechna w Płońsku została podzielona na dwie szkoły – Publiczną Szkołę Powszechną Nr 1 i Publiczną Szkołę Powszechną Nr 3.
Rok szkolny 1967/68 zapisał się szczególnymi wydarzeniami w historii naszej szkoły. Po wielu latach wspólnego pobytu w jednym budynku ze szkołą Nr 3, uczniowie tej szkoły przenieśli się do nowego budynku przy ulicy Płockiej 60. Zmieniły się warunki lokalowe. Szkoła zajęła parter i I piętro, zyskując sale lekcyjne.
Lata 1980 – 1985 zapisały się w historii szkoły jako lata remontów i przebudowy. Przystąpiono do kapitalnego remontu najstarszej szkoły w mieście.
Reforma systemu edukacji nie ominęła naszej placówki. Uchwałą z dnia 16 lutego 2000 roku Rada Miejska w Płońsku utworzyła z dniem 1 września 2000 roku Publiczny Zespół Szkół Samorządowych. W naszej placówce zaczęły funkcjonować dwie szkoły – Szkoła Podstawowa Nr 1 oraz Gimnazjum Publiczne nr 2.Kolejne lata to dalsze wzbogacanie placówki o nowe wyposażenie, pomoce dydaktyczne. Szkoła zyskała nowy wizerunek zewnętrzny poprzez przeprowadzenie termomodernizacji budynku.
W latach 2005-2017 w budynku szkoły funkcjonowało samodzielne Gimnazjum nr 2.
10 maja 2008 r. szkoła przyjęła imię pierwszego króla Polski – Bolesława Chrobrego.
W roku 2017,historia zatoczyła koło, wyniku reformy systemu edukacji w naszym kraju, przywrócono w tym miejscu funkcjonowanie ośmioklasowej Szkoły Podstawowej nr 1 w Płońsku, wygaszając jednocześnie klasy gimnazjalne.
Obecnie szkoła dysponuje:16 salami lekcyjnymi, w tym dwie pracownie komputerowe, biblioteką z czytelnią wyposażoną w centrum multimedialne, świetlicą, nowoczesną salą gimnastyczną, boiskiem wielofunkcyjnym, stołówką szkolną, gabinetem pedagoga, gabinetem pielęgniarki szkolnej, sekretariatem z gabinetami dyrektorów, pokojem kierownika gospodarczego, pokojem nauczycielski.
W szkole uczy się ok. 400 uczniów, zgrupowanych w 17 oddziałach szkolnych oraz jeden oddział przedszkolny dla dzieci 6-letnich.